Il Castello Della Monica sorge su colle San Venanzio e domina dall'alto la centrale Pizza Garibaldi, snodo nevralgico della città moderna. Inserito all'interno di un piccolo borgo in stile neogotico, il Castello appare come un'autentica e ben conservata costruzione medievale, ma in realtà non è così. Il Castello Della Monica porta il nome del suo ideatore, costruttore e proprietario Gennaro Della Monica, pittore teramano, dalle origini napoletane, nato nel 1836 e morto nel 1917. Figlio d'arte, il padre Pasquale era un pittore eccellente e abilissimo nell'arte del disegno, esprime sin da bambino le sue capacità artistiche che, seppur inizialmente contrastate dal padre, riuscì poi ad esprimere frequentando l'Accademia di Belle Arti di Napoli, che lo vide giovane e attivo pittore, pienamente inserito nel moderno e rivoluzionario gruppo della cosiddetta Scuola di Resina.
Gennaro Della Monica dopo aver viaggiato e lavorato a lungo in Italia e all'estero si stabilisce definitivamente a Teramo nel 1867 e come il padre divenne docente presso la locale Scuola di Disegno. Sempre attivo e alcune volte anche discusso personaggio pubblico, lavorò molto per la committenza pubblica, civile e religiosa, senza mai perdere di vista le bellezze naturali che lo circondavano e che ispirarono molti dei suoi dipinti.
Nel 1889 intraprese la progettazione prima e realizzazione subito dopo del Castello, opera complessa che probabilmente decise di realizzare dopo un breve soggiorno a Torino, in occasione dell'invito che aveva ricevuto per partecipare all'Esposizione Universale del 1884. Lì apprezzò la Rocca e il Borgo Medievale realizzati in stile neogotico all'interno del parco del Valentino come spazi espositivi.
Il Castello Della Monica, circondato da un piccolo borgo medievale, è il cuore del progetto dell'artista, qui vediamo espressa tutta la passione per l'arte, la creatività e la sua fantasia, egli ideò tutte le soluzioni e i dettagli, strutturali e decorative, interni ed esterni, dalle pitture su muro fino alla progettazione del giardino, all'inserimento di reperti archeologici e frammenti autentici. Va inoltre ricordata l'affiliazione di Gennaro Della Monica alla loggia massonica di Teramo "Melchiorre Delfico", certamente il castello e la sua costruzione sono espressione dell'idea dell'uomo costruttore di sé e del "suo tempio" spirituale e reale. L'impegno economico per la realizzazione del Castello fu assai oneroso, tanto da spingere l'artista ad usufruire anche di donazioni arrivate da parte di esponenti della cultura, mecenati o semplici appassionati. Anche il tempo impiegato non fu poco, Gennaro Della Monica morì nel 1917, ormai viveva da tempo all'interno del suo Castello, ma i lavori andavano ancora avanti. La leggenda racconta che l'artista, sposato e con figli, si era innamorato di una zingara, questo amore tormentato gli costò la profezia che l'avrebbe visto morire nel momento in cui i lavori di costruzioni si sarebbero conclusi. Questo spiegherebbe i continuiampliamenti, l'apparente mancanza di un filo conduttore nella progettazione e la totale assenza di simmetria del Castello.
